Don Omar, en 2003 según las declaraciones de la policía, fue visto en Carolina, donde se encuentra la residencia de su madre Toñita, en una Hummer de color Blanco junto a dos amigos, portando varios cigarrillos con marihuana y portando un arma con el número de serie mutilado, algo que esta prohibido tanto por las leyes de armas y de sustancias controladas del estado. Algo que Don Omar ha plasmado en varias canciones, como en «Bandolero» con Tego Calderón. El juicio definitivo se realizó en julio de 2008, que después de muchas acusaciones contra el cantante y sus compañeros, tanto por falta de pruebas y contradicciones de los dos policías que los detuvieron, Don Omar fue absuelto y finalmente después de varios años canta victoria.
En el 2008, Don Omar fue acusado por el rapero Nando Boom de haber plagiado la canción "Enfermo de Amor" , junto con Wisin Y Yandel en la canción "My Space", por utilizar el coro de la canción original.[2] Más tarde Don Omar aceptó su error ,le pidió disculpas y le ofreció una suma de 100 mil dólares a Nando Boom, pero el compositor insistió en su demanda y su representante Pucho Bustamante rechazó la oferta indicando que esa suma de dinero no es suficiente comparado con las ventas de ese disco que incluye la canción "My Space" tema que luego fue censurado en el país de Panamá hasta que se resolviera legalmente el problema. En el 2010, el cantante panameño Nando Boom desistió en su demanda contra el puertorriqueño Don Omar tras llegar a un acuerdo con él, pero Pucho Bustamante se negó a dar precisiones sobre el contenido del arreglo entre los músicos, sin embargo, aún no se llegó a ningún acuerdo con Wisin Y Yandel, luego El Ministerio Público de Panamá informó que Don Omar y el dúo Wisin y Yandel no podrían salir de Panamá si ingresaban al país, por la orden judicial que así lo prohíbe hasta tanto no respondan en el proceso pendiente. [3]
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